Stewart urodził się w Sunderland. Początkowo zajmował się pracą naukową, robiąc najpierw magisterium na uniwersytecie w Bath, a następnie doktorat na Uniwersytecie Londyńskim. Po ukończeniu studiów, w ciągu dnia pracował dla kilku międzynarodowych korporacji, a większość wieczorów spędzał na pisaniu i reżyserowaniu sztuk, a także graniu w lokalnych teatrach offowych. W roku 1999 zaczął bardzo poważnie traktować karierę pisarską, czego pierwszym owocem była sztuka Operacja Castro (w wersji amerykańskiej: Broda Castro). Po raz pierwszy sztuka ta została została wystawiona przez off-Broadwayowski zespół Deptford Players jesienią 2001 roku, następnie przez Barrington Stage Co. w Sheffield (Massachussets) latem 2002 roku oraz przez Stages Repertory Theatre w Houston, w roku 2004. W roku 2006 sztukę Operacja Castro wystawiano w Wielkiej Brytanii (objazd po całym kraju). W tym samym roku inna sztuka Briana – Webbed Feat (Sieciowy wyczyn) – sztuka na temat seksu w internecie – została próbnie wystawiona w kilku miejscach. Inne tytuły autorstwa Briana Stewarta wystawiane w teatrach brytyjskich, to: Rossini!; Mint Condition; Matters Arising; An Elegant Intrigue; The Trunk; All in Vein oraz Marilyn: Case#81128.