Urodził się i wychował w ubogiej dzielnicy Bostonu. Mając lat 12 otrzymał stypendium do maleńkiej szkoły z internatem w Nowej Anglii. Wówczas to otworzył się przed nim, synem robotnika i handlarki owocami, widok na szerszy świat. Nic dziwnego, że sztuki tego autora zaludniają outsiderzy poszukujący jasności. Poruszając się na granicy twardej rzeczywistości i radosnego szaleństwa, świat jego sztuk jest często ciemny, zabawny, beztroski, enigmatyczny, pełen nadziei, ironiczny i zdeformowany. Spośród autorów, którzy wywarli na niego wpływ, wymienia Joego Ortona, Edwarda Albee'ego, Ionesco i Czechowa.
Sztuką Fuddy Meers zdobył rozgłos. Za Kimberly Akimbo otrzymał prestiżową (a także cenną) nagrodę im. Josepha Kesserlinga. Inne jego sztuki to np. The Devil Inside oraz Wonder of the World, której premiera odbyła się w prestiżowym Manhattan Theatre Club z Sarah Jessicą Parker w roli głównej.